Madre, nuevo matrimonio y éxito musical

Entre los múltiple premios recibidos durante esa época destacan los MTV Europe Music Awards donde fue galardonada con el premio al "Mejor Disco" y "Mejor Artista Femenina del año". Tal premio le fue otorgado por la hermana de Gianni Versace, Donnatella, y uno de sus mejores amigos Sting, quien más tarde le presentaría a su segundo esposo, el cineasta británico Guy Ritchie.

En 1998 viene lo que será uno de los mejores disco de la cantante: "Ray of Light" bajo la producción de Willia0m Orbit. Este material de sonidos orientales, electrónicos y melodías a base de cuerdas por Craig Armstrong, le dieron excelentes críticas por parte de todos los medios.

"Frozen" su primer single, fue remezclado por los británicos Stereo MC´s. El album debutó en el número uno en el Reino Unido y en el dos en Estados Unidos; el segundo sencillo de este disco "Ray Of Light", ganó premios por su vídeo clip y subió a lo más alto de las listas.

El álbum fue premiado en la ceremonia del Grammy por "Mejor Album Vocal Pop", "Mejor Grabación Bailable" y "Mejor Video Musical en Formato Corto", además ganó por "Mejor Diseño de Carpeta". "Ray of Light" ha sido colocado en la posición número 363 por la revista Rolling Stone entre los 500 Mejores Álbumes de Todos los Tiempos.

Beautiful Stranger (Guapo desconocido), otro tema del disco, es una canción de pop años 60 que escribió con William Orbit y grabó para formar parte de la banda sonora de Austin Powers: "The Spy Who Shagged Me" en 1999.
Con esta canción, ganó en el 2000 el Grammy número 5 de su carrera en la categoría por "Mejor Canción Escrita Para Una Película".

En junio del 2000 viene la comedia "The Next Best Thing" (Una pareja casi perfecta) que protagonizó con Rupert Everett y fue dirigida por el prestigioso John Schlesinger. La película no resulto con el éxito esperado, en cambio las dos canciones de la banda sonora tuvieron una mejor aceptación, éstas son: "American pie" (Pastel americano), versión dance del clásico de los 70s de Don McLean y "Time stood still" (El tiempo se detuvo).

En agosto de este mismo año nace su segundo hijo: Rocco John Ritchie, hijo del cineasta Guy Ritchie con quien se casa más tarde en diciembre del 2000.

El 19 de septiembre del 2000 se da el lanzamiento de uno de sus álbums más exitosos: "music", octavo disco de estudio nominado a 3 premios Grammy (incluido el de Disco del Año). Debutó en el número uno en los Billboard 200 y se convirtió en su primer número uno después del lanzamiento de Like a Prayer en 1989.

El álbum fue co-escrito y producido por el músico tecno francés Mirwais Ahmadzaï y generó tres sencillos, los cuales incluyen la mundialmente famosa" Music".

Este material se destaca por sus sonidos electrónicos y por el cambio de imagen de la interprete y su coreografía enfocado en un look texano.

El segundo sencillo de este disco es Don't Tell Me, mientras que el tercero "What It Feels Like for a Girl" (Cómo se siente una chica), fue grabado en español en una versión incluida como bonus en una segunda edición del álbum.

La gira pormocional del disco nombrada "Drowned World Tour", inicio el 9 de julio del año siguiente en Barcelona; ésta fue la primera gira en ocho años y la primera en once para Europa. Finalmente y después de algunos contratiempos fue catalogada como exitosa tanto en críticas como en recaudación.

Una vez casada anuncia su intención de instalarse de manera estable en Londres, ya que su nueva relación lo requería.

Durante el 2001 se dio el lanzamiento de su segundo álbum de grandes éxitos titulado "GHV2", en éste material no incluyó ninguna canción inédita y solamente se promocionaron por radio, múltiples remixes de algunas de las canciones.

En el 2002, escribió e interpretó la canción principal de la película de James Bond "Die Another Day". El tema fue nominado a los Globos de Oro en la categoría de Mejor Canción Original.

Por otro lado volvio a probar suerte en el mundo de la actuación, esta vez al participar en la película "Swept away" (Barridos por la marea), película dirigida por su esposo Guy Ritchie y co-protagonizada por el actor italiano Adriano Gianini. Los resultados: Nada favorables.

Luego llega su décimo disco titulado " American life",el cual se puso a la venta en todo el mundo en abril de 2003. Ese mismo año, Madonna lanza una serie de libros destinados al público infantil y juvenil. El primer volumen titulado "Las rosas inglesas", se puso a la venta en 30 idiomas y en un centenar de países.

En mayo 2004 en los Ángeles comienza una nueva gira mundial a la que titulo "Re-invention", ésta termina en Lisboa la noche del 14 de septiembre de 2004, ciudad en donde tuvo que repetir su concierto ante la demanda de entradas. En su último espectáculo recibe el reconocimiento para integrarse a la Cábala, una de las principales corrientes de la mística judía cambiando su nombre por el de Esther.

En el 2005, Madonna distribuyó su segundo documental "I'm Going to Tell You a Secret", para ser emitido en televisión y el cual había sido filmado durante su gira mundial "Re-Invention", bajo la dirección de Jonas Akerlund.

A finales del 2005 aparece un nuevo álbum de Madonna titulado "Confessions on a dance floor"; en este disco Madonna regresa a su inicios con música exclusiva para las pistas de baile. El álbum compuesto por 12 nuevos temas estuvo asesorado por el joven productor-prodigio Stuart Price especializado en música Tecno.

Su primer sencillo "Hung up" contenía un "homenaje" a ABBA y su Gimme! Gimme! Gimme! ("a man after midnight"), fue un rotundo éxito.

La gira promocional del disco se titulo "Confessions", se inició en mayo del 2006 y con la que visitó Norteamérica, Europa y Asia.
Esta es la gira que más dinero ha recaudado; generó ganancias por más de 250 millones de dólares, convirtiéndose en la mejor remunerada de la historia según la revista Forbes, superando el retorno de The Rolling Stones y la gira Vertigo de U2.