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El 13 de septiembre lanza "Amarte es un Placer" y estrena el video "O Tú o Ninguna" a nivel mundial en un gran evento realizado en el histórico Casino de Madrid, contando con la presencia de prensa de Estados Unidos, Europa, Asia, y Latinoamérica. A principios del 2000 en nuestro país, realiza 21 presentaciones consecutivas en el Auditorio Nacional con más de 225.000 espectadores en total, y es homenajeado con 4 discos de platino y de oro por "Amarte es un placer". Vuelve a ganar el Billboard y además acuerda con la agencia William Morris, la gira con más altos ingresos en la historia de un artista de habla española. Se hace acreedor a otros tres Grammy Latino en septiembre, tan sólo en la primera entrega. El 3 de Octubre del 2000 sale a la venta el disco "Vivo" el cual fue grabado durante los conciertos de la gira en Monterrey y México. En este álbum incluye grandes éxitos a lo largo de su carrera, temas inéditos y "La Bikini" interpretación acompañada por el mariachi. En abril del 2001 consigue otro Billboard al "Mejor Pop Álbum del Año". En septiembre Luis Miguel interrumpe la grabación de su nuevo álbum para participar en la segunda entrega de los Latin Grammys programados para el 11 del mismo mes, sin embargo dado los acontecimientos dicha ceremonia es cancelada. En solidaridad a esta tragedia Michael Jackson invita a Luis Miguel a la grabación de su tema benéfico "What more can I give?". Tema dedicado a las víctimas del fatídico 11 de Septiembre. La versión se graba en Inglés y en español y Luis Miguel participa en ella.
En enero del 2002 Luis Miguel con tan sólo 32 años cumple 20 años de carrera artística. Ese mismo año, en la primera entrega de los Premios Luna del Auditorio Nacional de la ciudad de México es galardonado con el premio a la "Mejor Trayectoria Artística". Meses después nuevamente cautiva al público en el quinceavo aniversario de Premio Lo Nuestro, al recibir de manos de María Elena Salinas y del alcalde de Miami el "Premio a la Excelencia". A finales de Enero comienza su gira Mis Romances y recorre varios países como Estados Unidos, España (donde lo galardonaron con un disco conmemorativo por haber vendido más de 4 millones de copias de su discografía en España), Chile, Uruguay, Argentina, Perú, República Dominicana, Puerto Rico y México con un rotundo éxito.
Como resultado al gran éxito de esta gira, en el año 2003 es acreedor al premio Billboard como "Gira del Año" por la Gira Mis Romances 2002. Ese mismo año la revista Billboard le hace entrega del premio al "Mejor Álbum Pop del Año" por Mis Romances y también "Álbum del Año" en los premios Ritmo Latino.
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